Deniz tutkusu ve asker kimliğinin yanı sıra döneminin çok ötesinde becerilere sahip bir haritacı olan ve 1513 yılında çizdiği dünya haritasıyla ‘dünya’yı kendine hayran bırakan Piri Reis’in yetiştiği Gelibolu toprakları, tarih boyunca birçok medeniyetin egemenliği altında kalmış. Avrupa ile Asya arasında önemli bir köprü görevi üstlenen Gelibolu’nun kimler tarafından hangi zamanda kurulduğu tam olarak bilinmiyor. Antik Çağ’dan itibaren birçok dönemin önemli olaylarına sahne olan Gelibolu, Lidya, Pers İmparatorluğu ardından M.Ö. 334 yılında İskender’in egemenliğine girmiş. Topraklarından geçen medeniyetlerin çokluğu ile Gelibolu, ünlü seyyah Evliya Çelebi Seyahatnamesi’ne de konu olmuş.
Katalanlar, Eski Yunanlıların Kallipolis yani güzel, harika şehir adını verdiği kenti ele geçirdikten sonra, boğaza da egemen olmaya başlarlar. Boğazı Katalanlar’a bırakmak istemeyen Bizanslılar, giriştikleri savaşta galip gelir ve Katalanlar Kallipolis’i boşaltmak zorunda kalır. 1235 yılında Bizanslılar’ın eline geçen şehire savaş sırasında büyük zarar görür. Ardından Cenevizliler de, Saruhanoğlu ile birlikte kenti kuşatan Aydınoğlu Umur Bey de şehri ele geçirmeyi başaramaz